Pondok Pesantren Asrama Pendidikan Islam (API) Al Masykur didirikan oleh K.H. Dalail Syarqowi yang asal beliau adalah Desa Pulutan, Kota Salatiga dengan didampingi oleh istri beliau yaitu Nyai H. Romlah dari Rowoganjar pada tahun 1926. Beliau datang ke Jombor untuk mendirikan langgar atau masjid kecil dengan dibantu oleh masyarakat sekitar dan dibesarkan hingga menjadi masjid yang sekarang bernama masjid Jami’ Jombor. Lalu juga mendirikan pondok sendiri yang letaknya di depan masjid Jami Jombor pada tahun 1933, namun bentuknya masih pondok masyarakat.
Setelah mendirikan masjid dan pondok pesantren, ada penawaran kayu jati dari Desa Balekambang, Kecamatan Bawen, yang disana ada beberapa orang yang ingin memiliki kayu jati tersebut dengan cara menebang tetapi tidak pernah berhasil dan orang yang berusaha menebang tersebut terlebih dahulu meninggal, lalu oleh K.H. Dalail Syarqowi dimujahadahi selama satu tahun dan hanya dicabut akarnya sudah bisa tumbang, dan akhirnya Masjid Jami’ Jombor mengalami perbaikan kembali dengan hanya bermodal 1 pohon kayu jati dari Desa Balekambang dan satu batu dari Desa Jombor sendiri. Lalu pondok berjalan, namun santri-santrinya baru dari masyarakat sekitar Jombor saja.
K.H. Dalail Syarqowi wafat sekitar tahun 1943, lalu pondok sempat tidak berjalan, namun kemudian diilanjutkan oleh menantu beliau yaitu K.H. Dimyati Nawawi yang baru saja pulang dari Pondok Pesantren Watu Congol, Gunung Pring, Magelang sekitar tahun 1950 dan diikuti oleh beberapa santrinya, antara lain K. Hasyim dari Grabag, K.H. Masykur dari Grabag dan Syaikhun dari Muntilan. Hingga kemudian pondok pesantren ini terus berkembang. Milad pondok pesantren Al Masykur yaitu pada taggal 01 Januari 1950 dimana pada saat itu sudah mulai ada santri dari luar yang datanguntuk nyantri di pondok ini. Lalu hari demi hari dan tahun bertambah, jumlah santrinya pun juga terus menerus berdatangan. Kemudian K.H. Dimyati Nawawi wafat pada tahun 2002 dan sampai sekarang Pondok Pesantren API Al Masykur diteruskan oleh putra pertama beliau yaitu K.H. Ahmad Afif Dimyati dengan didampingi oleh istri beliau yaitu Nyai H. Maftuhah.
Pemilihan penggunaan nama Al-Masyur sendiri merupakan wujud syukur karena dapat dibangunnya pondok ini, dengan bangunan yang lebih baik. Sebelum bernama Al-Masykur pondok ini biasa disebut dengan pondok jombor.
Seperti pada kebanyakan Pondok Pesantren, pondok ini juga memiliki logo yang tentunya terdapat makna didalamnya.
Lambang Pondok Pesantren A.P.I Al Masykur berpola bunga dengan lima kelopak yang didalamnya terdapat simbol kitab, masjid dan bendera.
1. Lima kelopak dalam bunga menyimbolkan Nabi Muhammad SAW dan Khulafaurrasyidin
2. Lambang bunga sebagai simbol dalam menyiarkan agama dengan lembut dan kasih sayang
3. Lambang kitab sebagai simbol pendidikan
4. Lambang masjid sebagai simbol keagamaan
5. Lambang bendera sebagai simbol semangat juang
6. Warna kuning sebagai simbol kesejahteraan
7. Warna hijau sebagai simbol kedamaian dan keseimbangan
8. Warna merah sebagai simbol keberanian dan kekuatan
9. Warna putih sebagai simbol kesucian
Dengan bertuliskanالمعهد اللإ سلامي السلافي المشكوري الجومبوري di setengah lingkaran bagian atas
Dan tulisan Pondok Pesantren A.P.I Al Masykur di setengah lingkaran bagian bawah. (Redaksi)
